Herman Federspiel blev uddannet jurist fra Københavns Universitet i 1966. Han arbejdede bl.a. som Associate for advokatfirmaet Dragsted, Kromann, Nørregaard, og Friis, Foreign associeret til Debevoise & Plimpton, New York.
I 1995 blev han kompagnon i Gorissen Federspiel Kierkegaard. Han var desuden medlem af en række bestyrelser.