Kjeld Hillingsø startede sin militære karriere i søværnet, men gik over til hæren, hvor han har gjort tjeneste i bl.a. Livgarden og Forsvarsakademiet. I 1993 blev han generalløjtnant og chef for Enhedskommandoen for den nordlige del af NATO's Centralregion. Samtidig blev han chef for Forsvarets Operative Styrker. Denne stilling bestred han indtil sin pensionering i 1995.
Hillingsø er forfatter til flere bøger.